Es el hermano menor de una familia madrileña con ocho hijos, entre ellos el ganador del Óscar Fernando Trueba. No ingresó en el colegio hasta los siete años debido al afán de su madre por retenerlo. Desde pequeño adquirió el hábito de escribir con la máquina Lettera 35 que vendía su padre en su trabajo de venta ambulante.

De vocación periodista ingresó en la facultad de Ciencias de la Información rama de Periodismo en la Universidad Complutense de Madrid. Mientras cursaba sus estudios trabajó en cortometrajes y escribió la película Amo tu cama rica que dirigió Emilio Martínez Lázaro. Al terminar sus estudios completó su formación en Estados Unidos, donde realizó un curso de guion en el American Film Institute, en la que le impartió clase Leonardo Bercovici, y quien le corrigió el primer borrador de su guion Los peores años de nuestra vida, donde se auto-retrató como un joven enamoradizo, romántico, adverso a la idea de estabilidad laboral…

Antes de su viaje a Estados Unidos en 1992, en España ejerció diversos trabajos: letrista para Rosa León, también escribió la letra de la canción de Andrés Calamaro para su película Bienvenido a casa que fue nominada al Goya a la Mejor Canción Original en 2006; periodista para El País y El Mundo; guionista de programa televisivo en Sopa de gansos y Querido Rafael (sobre la figura deRafael Alberti). Volvería a trabajar en televisión entre 1993 y 1994 como co-director del programa El peor programa de la semana.

Emilio Martínez Lázaro le contrató en 1991 para hacer el guion de Amo tu cama rica. Su buen entendimiento profesional se tradujo en la filmación del posterior guion de David, Los peores años de nuestra vida, a su vuelta de los Estados Unidos.

En 1996 se produjo su salto a la dirección con La buena vida, inspirada en la obra de François Truffaut, Louis Malle y J. D. Salinger. En ella, Trueba rememoró la adolescencia como una etapa vital dolorosa, solitaria, de la que sólo se podría escapar gracias al influjo del amor. Tras una larga búsqueda en los institutos madrileños seleccionó a Fernando Ramallo por su mirada melancólica. Ese mismo año ganó el Premio al Mejor Videoclip al dirigir a Albert Pla en su versión del clásico de Lou Reed Walk on the Wild retitulado El lao más bestia de la vida. Con el mismo cantante rodaría el espectáculo teatral Albert Pla supone Fonollosa.

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